性格刁钻古怪、偏执刻薄的哈莉叶·劳勒女士（雪莉·麦克雷恩饰）是一位广告界退休的女强人，年过八旬，过着独立却孤独的生活虽然事业有成，但她的个性让她在之前的人生中得罪了无数人，连神父都憎恶她，家人也都过早地离她而去。一次偶然的机缘，她找到了报社讣闻写手安妮·薛曼（阿曼达·塞弗里德饰），要求她给自己写讣闻，这件身后事她要亲自督军，这令安妮感到好奇，于是向对方展开调查。结果哈莉叶却是一个令所有人都讨厌的人...

罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处...