民国八年，美丽如画的桐城溪口，寄傲山庄里住着清贫却快乐的一家人，落魄乐人萧鸣远对子女管教严格又慈爱，大女儿雨凤（蒋勤勤 饰）、二女儿雨鹃（朱茵 饰）已经是婷婷玉立的少女了这天雨凤和归程中的展家大少爷展云飞（庹宗华 饰）邂逅，云飞没有表明自己的身份，二人堕入爱河。 展家二少云翔（焦恩俊 饰）因为妻子天虹曾经喜欢过云飞，对云飞一直心怀不满和妒忌，为了报复云飞，当他向萧鸣远索债不成时一把火烧了寄傲山庄，...

中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走.........

本剧以2016年轰动台湾的自动提款机吐钞盗领案件为背景，剧情将双线开展，一条故事线在新加坡，另一条故事线则在台北 分别发生在台湾和新加坡的两条故事线看似毫不相关，却又紧密结合观众可以选择单看其中一条戏剧线，也可以串联着观看，在另一条戏剧线上得到如解谜般的补充和解释...

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人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。 　　胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底...

老闆何懋生（宋少卿飾）的捲款潛逃，引發一連串的骨牌效應首當其衝的就是他的員工，林傑揚（庹宗華飾），傑揚一方面帶領一眾員工企圖自救，同時還得面對家中經濟的潰堤，而這也連帶讓傑揚的老婆和兒子，淑芬（林美貞飾）跟奮一（張豐豪飾）的人生因而產生劇變，而急需收入的淑芬，面臨老闆提出的桃色交易，她考慮是否應該接受…...

1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。 20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭...

袁金宝（洪金宝饰）是杰出拳击手，当拳击生涯达巅峰时，其妻（蔡佳宏饰）弃父子而他去，宝经此打击，沉浸醉乡游手好闲，皓皓随宝过着穷困潦倒不右温饱的日子，而成为鬼灵精，父子俩联手诈骗钱财 某日张警官（吴君如饰）诱宝出动，当场人赃俱获,逮入牢房，皓顿落单，张怜悯收留回家，暂解聘请保姆难题。张子——比利小子和皓皓一见如故，皆怀鬼胎，巧意撮合袁父与张，孰料两人似仇，处处刁难对方。 直到某夜,皓一语惊醒宝，使宝...

高剔红（陆小芬 饰）十二岁便失去了父母，十六岁弟弟亦死于意外，悲惨的童年经历让高剔红早早就看透了世间的人情冷暖世态炎凉，她明白，在这个世界上，她能够依靠的，只有自己 离开了深爱的渔夫秦江海（任达华 饰），高剔红卯足了劲，想方设法终于嫁入豪门，然而，厄运紧跟其后，几年之后，高剔红带着年仅五岁的儿子成为了寡妇。然而，命运并没有将高剔红打垮，她和天斗和地斗和人斗，终于成为了一家之主，可是，手中所掌握的金...

台北，入夜，母亲节的晚上，陈莫（张震 饰）约好与妻子（桂纶镁 饰）一起晚餐，归家途中想买个蛋糕，将车停在店门外转身功夫，陈莫的车被另一辆车并排停放堵死在那里。回不了家的他开始在附近公寓寻找车主，岂料遇到的尽是奇人异事：失去独子的老夫妇将他的到来误认为儿子归家，独臂理发 店老板（高捷 饰）把鱼头摆在厕所，内地来的妓女（曾佩瑜 饰）夜市落跑，香港来的裁缝店老板（杜汶泽 饰）被黑道追杀……一个被卡的停车...